La Rocca, nella sua struttura architettonica attuale ben conservata, è un notevole esempio di costruzione militare del periodo a cavallo tra il Medioevo e il Rinascimento, la sua edificazione risale al 1454 – 1456. Nel XV secolo, prima i Malatesta, poi gli Sforza cercano di conquistare il territorio anconetano, successivamente Ancona ed Osimo riprendono le ostilità per contendersi Offagna. Il pontefice Eugenio IV (Papa dal 1431 al 1447) concede ad Ancona la giurisdizione sul territorio Offagnese, ed Osimo nel 1445 commissiona la riconquista di Offagna al capitano aragonese Giacomo da Gaivano, il quale riesce a riconquistare Offagna nel 1446.
Successivamente (nel 1454) però il Papa Niccolò V cedeva ad Ancona la giurisdizione di Offagna, ed Ancona costruì, sopra il castello esistente in soli due anni (1454-1456), la Rocca così come oggi si presenta. Il castello funzionò da presidio armato per qualche decennio, Osimo però non si era rassegnata per la perdita del territorio offagnese e nel 1477, con il prode Boccolino da Guzzone di famiglia offagnese, riconquista Offagna. Dal XVI sec. la fortezza perde d’importanza e le guerre paesane si esauriscono. Il castello sarà utilizzato come dimora da un Podestà, nominato dal consiglio di Ancona, che governerà le povere genti di Offagna.
La Rocca è un edificio pressoché quadrangolare con mastio eccentrico e poggia su una rupe tufacea che ne aumenta moltissimo il potere difensivo. Vista la posizione strategica non era necessaria la presenza di alcun fossato; d’altra parte gli ingressi si trovavano a notevole altezza rispetto al terreno, per cui, una volta ritirati i due ponti levatoi di accesso, la rocca rimaneva perfettamente isolata.
L’edificio è costruito in una solida cinta di mura spesse, dove corrono il camminamento di ronda principale e quelli suppletivi che consentivano rapido accesso alle cannoniere. Attualmente si accede all’interno da un ingresso ricavato sventrando una delle cinquanta troniere presenti nel castello e si entra in una vasta galleria con volta a sesto acuto.
Il mastio, la torre di massimo avvistamento, è suddiviso in cinque piani. Nel primo piano si trova una cella che comunica con il piano superiore tramite due botole poste sul soffitto. Il castellano risiedeva al terzo piano. Ne è prova la traccia dell’unico camino esistente in tutta la rocca. L’ingresso al mastio era situato al quarto piano, quindi a notevole dislivello. Questo era un accorgimento assai diffuso in epoca medievale: in caso di irruzione del nemico all’interno del recinto, si distruggevano le scale ed il mastio, perfettamente isolato, si preparava alla difesa ad oltranza. Sulla sommità, verosimilmente provvista di copertura, stava anzitutto la grossa campana in bronzo recante la data 1477, oltre all’invocazione alla Madonna, e il nome del fonditore, tale Iacobus de Istria. La merlatura posta a coronamento delle cortine e delle torri è di tipo ghibellino, a coda di rondine.